История города Юхнов связана с борьбой русского народа против татаро-монгольского ига и объединением русских земель вокруг Москвы. История же Юхнова начинается с момента основания Юхновского Казанского мужского монастыря, время возникновения которого неизвестно, известно лишь то, что монастырь в благоустроенном виде существовал как Юхновская пустынь еще до литовских завоеваний. Построен он на правом берегу реки Угры. Когда по Угре была установлена граница, монастырь превратился в пограничную заставу. Примерно полтора столетия у его стен не селились люди, так как граница была неспокойна. В 1611 г. он был разрушен поляками. В 1633 г. восстановлен. В 1737-1743 гг. на месте деревянного строения было возведено каменное двухэтажное здание монастыря. Вокруг него и образовалась Юхновская подмонастырская слобода, где поселились мастеровые люди. В 1777 г. уездные присутственные места были перенесены из Рупосова в Юхновскую подмонастырскую слободу.
8 февраля 1777 г. Екатерина Вторая издала указ об учреждении ряда городов Смоленской губернии. В их числе Юхновская подмонастырская слобода была переименована в Юхнов. Происхождение названия Юхнов связывают с легендой, в которой говорится о том, что на берегу Угры жил некий Юхна, беглый холоп бояр Городенских. Отряд Юхны скрывался в лесах, нападал на обозы и речные суда, плывущие по Угре. Не исключено, что Юхна действовал под именем Кудеяра. У города Опакова (с.Палатки) сохранился холм, который и поныне называется "Кудеяров яр". Украшением раннего Юхнова несомненно являлся собор во имя Казанской иконы Божьей Матери, сооруженный в 1804 г. на пожертвования прихожан. Пятиглавый храм поражал своим благолепием. В 1813 г. в знак благодарности Всевышнему за избавление от неприятеля (в Юхнов французы не входили) уездный предводитель дворянства полковник Семен Храповицкий пожертвовал храму Казанскую икону Божьей Материв серебряном позолоченном окладе и древко от отбитого им лично у французов штандарта 28-го драгунского полка, который тот полк получил от Наполеона за Ваграмское сраженье. Этот трофей был помещен в алтарь собора. Во время оккупации города в годы Великой Отечественной войны храм был взорван. С 1992 г он действует, в настоящее время идет реставрация здания, работает воскресная школа.
В 1812 г. Юхновский уезд подвергается нашествию наполеоновской армии. Этот период знаменателен тем, что Юхновский предводитель дворянства, офицер суворовской выучки, С.Я.Храповицкий создал народное ополчение. В Юхновском уезде действовал и партизанский отряд Дениса Давыдова. В 1922 г. Юхновский уезд вошел в состав Калужской губернии. 1 октября 1929 г. был образован Юхновский район, вошедший в состав Сухиничского округа Западной области. В 1937 г. возникает ряд новых областей, в том числе Смоленская, куда передается ряд районов, среди них и Юхновский. 5 июля 1944 г. образована Калужская область, и Юхновский район вошел в ее состав.
До революции мещанский Юхнов имел два лесозавода, принадлежащих купцу Орлову и подрядчику Масюкову. В 1921 г. город практически был уничтожен обрушившимся на него крупным пожаром. Однако уже в 1935 г. построены крахмальный завод, музыкально-игрушечная фабрика, льнозавод, пункт для квашения 100 тонн овощей в год, типография, сплавконтора, МТС. К сожалению, исторический облик Юхнова практически не сохранился. Война 1941-1945 гг. нанесла городу сокрушительный удар, все здания в центре и вблизи от него были полностью разрушены. С нашим городом связаны имена видных ученых В.А.Кононова, В.П.Зуева, доктора технических наук С.М.Лисичкина, писателя В.В.Кобликова, заслуженного мастера спорта В.А.Андреева, доктора исторических наук Г.Н.Козюкова, публициста-философа К.Н.Леонтьева, генерала-майора М.Д. Попкова.